Contenziosi fiscali futuri: cosa può davvero presidiare una due diligence fiscale

A cura diAndrea DicantoConsulente tecnico · Pubblicato il 23/07/2026

Risposta breve per chi sta negoziando un deal

No: in una due diligence fiscale pre-acquisizione o pre-cessione non è corretto promettere che non nasceranno contenziosi fiscali futuri. Un presidio documentale serio può individuare passività tributarie già visibili, incoerenze nella data room, crediti fiscali da approfondire, posizioni previdenziali da chiarire e contenziosi pendenti. Non può però sostituire le verifiche degli enti competenti né prevedere ogni contestazione che potrebbe emergere dopo il closing.

La domanda utile, per un imprenditore, un CFO, un investitore o un advisor M&A, è diversa: il tax risk dell'operazione è compatibile con prezzo, garanzie, struttura contrattuale e cash flow atteso? Una verifica passività tributarie ben impostata non serve a produrre una formula di tranquillità generica, ma a rendere leggibili le aree critiche e a collegarle alle decisioni di acquisto, vendita o riorganizzazione.

Il perimetro di Due Diligence Fiscale è proprio questo: analisi documentale della data room, controlli preliminari su IVA, IRES, IRAP, posizioni INPS e lavoro, contenzioso tributario pre-acquisizione, crediti fiscali di dubbia esigibilità e red flag fiscali M&A. Il risultato atteso è un report fiscale per decisione, non una semplice conferma contabile. Per il metodo generale di lavoro può essere utile anche l'approfondimento sulla metodologia di due diligence fiscale.

In sintesi

• Non è prudente promettere che una società non avrà contestazioni fiscali o previdenziali dopo l'operazione.
• È possibile verificare se, sulla base dei documenti disponibili, esistono rischi già emersi o segnali da approfondire.
• La data room va letta per tributo, periodo verificato e area operativa, evitando conclusioni fondate solo sul bilancio.
• Una red flag non coincide sempre con un debito certo: richiede documenti, spiegazioni e valutazione professionale della difendibilità.
• Le risultanze possono orientare prezzo, garanzie, manleve, condizioni di closing e richieste di chiarimento, secondo valutazione legale e negoziale.
• La vendor due diligence fiscale può aiutare il venditore a preparare documenti e risposte prima dell'ingresso degli investitori in data room.

Che cosa può verificare la due diligence fiscale

La due diligence non è tenuta contabile ordinaria. È una review mirata alla sostenibilità fiscale dell'operazione. Il lavoro parte dai documenti e cerca di capire se le posizioni dichiarate dalla società sono coerenti con contratti, registri, comunicazioni, prospetti, pagamenti, fascicoli fiscali e interlocuzioni con gli enti. Quando manca un documento chiave, la conclusione deve restare prudente: l'assenza di evidenza non va trattata come prova di regolarità.

Una buona pratica consiste nel distinguere tra rischi già documentati, rischi da approfondire e rischi solo eventuali. I primi possono emergere da atti ricevuti, piani di pagamento, ricorsi, comunicazioni o posizioni formalizzate. I secondi nascono da incoerenze, crediti utilizzati con fascicoli incompleti, compensazioni non spiegate, contratti non allineati alla contabilizzazione o posizioni previdenziali non chiarite. I terzi dipendono da variabili future, da interpretazioni o da informazioni non ancora disponibili.

Questa classificazione non è una regola valida per qualunque operazione senza analisi specifica. È uno schema professionale di lettura, da adattare al settore, al tipo di deal, alla qualità della data room e alla parte assistita. In una buy-side due diligence l'attenzione è sulla protezione dell'investitore; in una vendor due diligence fiscale l'obiettivo è preparare il venditore a rispondere in modo ordinato e documentabile.

Matrice rischio, processo e documento

Prima di discutere di contenziosi futuri, occorre capire se i documenti permettono una review attendibile. La checklist seguente è uno schema operativo, non un elenco di adempimenti identico per ogni società.

Area IVA

• Dichiarazioni, liquidazioni, registri e riconciliazioni disponibili per il perimetro oggetto di verifica.
• Dettaglio dei crediti IVA, utilizzi, richieste di rimborso o compensazione e documenti a supporto.
• Documentazione su operazioni estere, reverse charge, esportazioni, operazioni intracomunitarie o regimi particolari, se presenti.
• Comunicazioni ricevute, richieste di chiarimento, controlli o contestazioni già note.

Area IRES e IRAP

• Dichiarazioni fiscali, bilanci approvati e prospetti di raccordo tra dati civilistici e dati fiscali.
• Dettaglio di fondi rischi, accantonamenti, svalutazioni, componenti non ricorrenti e operazioni infragruppo.
• Documentazione su perdite fiscali, agevolazioni, crediti d'imposta, interessi e contratti rilevanti.
• Memorandum, pareri o note tecniche già predisposte dalla società su posizioni fiscali sensibili.

Area INPS e lavoro

• Prospetti contributivi, evidenze di regolarità e posizioni aperte con enti previdenziali.
• Verbali, comunicazioni o contestazioni su appalti, inquadramenti, collaborazioni o rapporti atipici.
• Documentazione su premi, welfare, rimborsi, trasferte e componenti variabili della retribuzione, quando rilevanti.
• Contratti di appalto, distacco o somministrazione, se incidono sul rischio contributivo e operativo.

La review può richiedere il coordinamento della lettura fiscale con consulenti del lavoro, legali e advisor finanziari, in base al perimetro dell'incarico e alla natura delle evidenze emerse. La successione nei debiti tributari, le garanzie contrattuali e le responsabilità collegate al trasferimento di aziende o rami non vanno trasformate in affermazioni standard: richiedono verifica documentale e confronto con il legale dell'operazione.

Scenario operativo prudente

Si consideri un caso tipo anonimo. Una società target dichiara di non avere contenziosi aperti e presenta bilanci ordinati. Durante la review emergono però crediti fiscali rilevanti utilizzati in compensazione, con fascicolo documentale incompleto e spiegazioni non uniformi tra area amministrativa e consulenti esterni. Non c'è ancora un atto di contestazione, quindi non basta, da solo, per qualificare un debito certo. Per l'acquirente, tuttavia, la posizione può diventare una red flag.

In una situazione simile, il tema non è affermare che il contenzioso arriverà. Sarebbe una conclusione non supportata. Il tema è verificare se il credito è documentato, se la posizione è difendibile, se mancano prove essenziali, se servono chiarimenti prima del closing e se la trattativa deve prevedere una garanzia specifica, un aggiustamento del prezzo o una condizione collegata alla consegna di ulteriori documenti.

Per il venditore, la stessa evidenza può essere gestita con una vendor due diligence fiscale: ricostruzione del fascicolo, raccolta delle spiegazioni tecniche, individuazione delle lacune e preparazione di risposte coerenti per la controparte. Per collegare le evidenze alle decisioni di deal è utile anche l'approfondimento su come identificare le red flag fiscali per proteggere il valore dell'operazione.

Errori da evitare nella lettura del rischio

• Confondere assenza di ricorsi e assenza di criticità. Una società può non avere contenziosi pendenti e presentare comunque posizioni fiscali deboli.
• Limitarsi al bilancio. Le passività potenziali possono emergere solo leggendo fascicoli fiscali, contratti, comunicazioni, riconciliazioni e documenti contributivi.
• Trattare ogni anomalia come debito certo. Una red flag richiede analisi del documento, richiesta di chiarimenti e valutazione della difendibilità.
• Rinviare la review alla chiusura. Se la verifica arriva troppo tardi, lo spazio per negoziare garanzie o chiedere integrazioni può ridursi.
• Usare clausole standard scollegate dalle evidenze. Le garanzie fiscali dovrebbero riflettere le aree davvero analizzate e i documenti effettivamente disponibili.
• Separare il rischio fiscale dal rischio finanziario. Una passività potenziale può incidere su cash flow, working capital, covenant e sostenibilità dell'operazione.

Fonti normative e di prassi

In mancanza di una fonte primaria riferita al caso concreto, è prudente evitare articoli di legge, importi, scadenze, sanzioni o regole puntuali. Le fonti da consultare, quando la review passa dalla fase preliminare alla valutazione applicativa, sono canali istituzionali come Normattiva per il quadro normativo, Agenzia Entrate per prassi e documentazione fiscale, INPS per profili previdenziali e contributivi, oltre ai documenti societari e contrattuali caricati in data room.

Questo blocco non prova, da solo, una specifica conclusione normativa sul singolo deal. Indica i canali da consultare per controllare se una posizione è documentata, se una passività potenziale è stata rappresentata con criteri coerenti, se un credito fiscale ha supporto sufficiente e se una contestazione già nota è stata considerata nella negoziazione. Quando il rischio tocca responsabilità dell'acquirente, trasferimento d'azienda o clausole di indennizzo, la verifica fiscale può essere integrata con il contributo del legale incaricato del deal.

Prossimi passi operativi

Il team di Due Diligence Fiscale può presidiare la review documentale, ordinare le evidenze fiscali e contributive, distinguere rischi già documentati da aree da approfondire e tradurre le red flag in domande negoziali comprensibili per imprenditori, CFO, investitori e advisor. Per avviare un primo confronto, è possibile richiedere una valutazione preliminare del rischio fiscale indicando tipo di operazione, urgenza, perimetro societario, fase della trattativa e documenti già disponibili in data room.